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其实，杜聿明的军旅生涯和他本人的发迹之路其实远不如何炜从这些表现中看出的那般顺遂，甚至可以说的上是一波三折，杜聿明在从黄埔军校第一期毕业之后，就被分发到基层部队当排长带兵，不过由于带兵过于严苛，他这个排长干的很不顺心，后来，杜聿明又被派遣到了北方帮着办军校，干的也是一塌糊涂。
随后，转到了政工部门搞宣传，还是干的也不怎么样，说是一句干啥啥不行也不为过，杜聿明就这么混着混着，干脆回到了陕西老家给一家大地主的民团地武当差，后来又去了陕军部队高桂滋队伍里面当连长，勉强算是混出个样儿来。
不过，这个时期的杜聿明在个人生活上也是浑浑噩噩，吃喝嫖赌样样不落，甚至有过将全连军饷赌光的劣行。
这还没完，当时杜聿明在高桂滋所部的建制内参加了著名的南口大战，杜率部参战也算是颇有斩获，战后，高桂滋令杜聿明将缴获的武器装备上交，可杜聿明居然不知道怎么想的犯了浑，拒绝上交缴获的武器，结果自然是触怒了高桂滋，直接被高桂滋下令撤职。
从其种种表现来看，初入军旅的杜聿明简直是浑人一个，不但算不上是一个合格的初级军官，甚至就连遵守命令都做不到，违法乱纪的事情更是干了不少。
而这还没完，被撵出了陕军部队的杜聿明随后便灰头土脸的跑到了武汉去投奔黄埔北伐军，被老上司张治中任命为连长，而当时正好是金陵国府和武汉国府东斗争最为激烈之时，在某一次部队集合训话，到了喊口号表决心的环节时，杜聿明作为连长居然没有做出表率，且态度十分冷淡，结果因为这一表现，作为连长的杜聿明的忠诚度自然是被大大怀疑，直接丢了职务，被关了禁闭差点吃枪子，好不容易才逃了出来。
当然了，人总是会改变的，或者说，是在一个接着一个的捶打和锻炼中逐渐成熟起来的，杜聿明狼狈之下又跑到了张治中手下混饭吃，在这么多的挫折和失败之后，杜聿明总算是痛改前非，整个人方方面面的性情都大变，这次总算是干出点儿模样来，在张治中手下历任中央军校的多个队职，而待张治中调任教导二师的师长之后，杜又被任命为该师的第六团团长。
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